1975年，刘晓庆第一次试镜，拍摄文革前期的电影《南海长城》，前后拿过五次百花奖、一次金鸡奖。有人评价说，1980年代的中国电影属于“刘晓庆时代”。1990年代，刘晓庆的注意力转移到了电影外的世界，投资房地产、拍摄电视剧、拍卖书稿等，成为“中国的亿万富姐”。美国《福布斯》杂志发布，中国富豪名列第45位的刘晓庆有七万万至九万万美元的身价。2002年6月19日，刘晓庆因涉“逃税”拘押北京秦城监狱，并遭指控自1996年成立公司以来，公司逃税金额高达一千四百五十八万元钱。2003年8月17日，刘晓庆获得密友姜文赞助保释出狱，前后落空自由共422天。2004年，刘晓庆复出，主演舞台剧《金买办的最后一夜》、电视剧《永乐英雄儿女》。著有自传《我的路》（1983年）、《我这八年》。逸闻前后与姜文、陈国军、伍卫国、阿峰等人相恋或结婚，2006年今后独身。 2007年7月28日，在重庆卫视“第一次心动”选秀节目中，担任比赛的“总评委”，说出：“曹操金瓯无缺，确实是很利害”，引来非议。2013年8月20日，女星刘晓庆和71岁巨贾王晓玉于美国旧金山某教堂进行婚礼。